Cliff a passé plus de 20 ans à travailler dans des entreprises numériques, dirigeant l'innovation et le changement dans l'industrie à la fois en tant qu'entrepreneur et cadre supérieur.
Cliff a été cadre supérieur chez LinkedIn pendant sept ans et jusqu'à récemment, il occupait le poste de directeur général de LinkedIn pour l'Asie du Sud-Est, l'Australie et la Nouvelle-Zélande.
Avant LinkedIn, Cliff était directeur général chez Yahoo! Australie et Nouvelle-Zélande, et précédemment fondateur et directeur général d'iTouch Australie et Nouvelle-Zélande, l'un des plus grands fournisseurs de contenu mobile et de services d'applications en Australie. Avant iTouch, Clifford était responsable de la stratégie pour Vodafone Australasia.
Cliff est également administrateur non exécutif des sociétés cotées à l'ASX nearmap, TechnologyOne et A2B, ainsi que de Bidcorp cotée à la JSE. Il est titulaire d'une licence en sciences commerciales (avec mention) et d'un master en sciences de gestion.